В 1985 году на экраны вышел первый фильм трилогии Игоря Масленникова «Зимняя вишня», мгновенно ставший кинохитом. Сюжет о любовных отношениях Ольги и ее несвободного мужчины Вадима завоевал сердца зрителей: в первый год картину посмотрели 32 миллиона человек.
Успех фильму принесли выдающиеся актеры: Елена Сафонова, Виталий Соломин и другие. Изначально роли должны были исполнять Наталья Андрейченко и Сергей Шакуров, но Андрейченко, влюбившись в Максимиана Шелла, уехала в США. В итоге главную роль получила Сафонова, которая обрела популярность и призы за исполнение. Шакуров, едва начав сниматься, также отказался от роли. В итоге нерешительного Вадима сыграл Виталий Соломин.
Судьбы актеров парадоксально перекликались с их персонажами. Так, Сафонова счастливо вышла замуж за француза, но, вернувшись на родину, оставила сына с бывшим мужем.
Соломин, в свою очередь, параллельно переживал трудности в своей личной жизни, что также отразилось на фильме, вызвав противоречивую реакцию зрителей. Вдова актера говорила, что во время съемок в «Зимней вишне» у него случился роман с другой женщиной, и он долгое время метался между ними, не решаясь сделать окончательный выбор, и так не ушел из семьи — так же, как и его герой в фильме. После него актер продолжал свою карьеру до скоропостижной смерти от инсульта в 2002 году.
В 2016 году Масленников планировал снять четвертую часть, но проект остановили из-за отсутствия финансирования.